Annelwig a thywyll iawn yw hanes cynnar Owain Tudur , ond y mae'n sicr iddo, pan yn ŵr ieuanc, ddyfod yn was yng ngosgorddlu (‘teulu’) y brenin Harri V , efallai trwy ddylanwad ei gâr a oedd yn ŵr llys , sef Maredudd ab Owain Glyndŵr . Yn ystod ei gweddwdod cwympodd y frenhines-waddolog, Catherine o Valois , mam y brenin ieuanc Harri VI , mewn cariad â'i gwas tal ac atyniadol, a serch nad oes gofnod o hynny y mae pob tystiolaeth yn awgrymu iddynt briodi yn ddirgel yn 1429 . Plant yr uniad hwn oedd: (1) Edmund [q.v.], iarll Richmond , tad y brenin Harri VII ; (2) Siaspar , iarll Penfro [q.v.] ; (3) Owen , mynach yn Westminster ; (4) Margaret , a fu farw yn blentyn; (5) Iacina , a ddaeth, o bosibl, yn wraig i'r arglwydd Grey de Wilton . Yn union bron wedi i Catherine farw yr oedd Owain mewn helynt gyda'r awdurdodau — yr oedd, am ryw reswm neu'i gilydd, wedi gwneuthur dug Gloucester , a lywodraethai hyd nes y deuai'r brenin ieuanc i'w oed, yn elyn iddo'i hun. Cesglir fod yr elyniaeth tuag ato — ac fe barhaodd yr elyniaeth honno am rai blynyddoedd — i'w phriodoli mewn rhyw fodd neu'i gilydd i'r ffaith i Owain dorri statud 1428 a oedd yn gwahardd i frenhines-waddolog briodi heb ganiatâd swyddogol; y mae'n bwysig cofio hefyd i blant Owain o'r frenhines gael eu cymryd allan o'i ofal ef. Pan ddaeth Harri VI i'w oed, fodd bynnag, cafodd Owain ffafr y brenin ; fe'i gwnaethpwyd yn ddioed yn bensiynwr brenhinol ac, ymhen amser, cafodd swyddi proffidiol eraill, gan gynnwys, yn 1460 , hawliau pwysig yn arglwyddiaeth Dinbych . Fe'i profodd ei hun yn bleidiwr teyrngar i'r Lancastriaid . Cymerwyd ef yn garcharor ar ôl brwydr Mortimer's Cross , 1461 , aethpwyd ag ef i Henffordd , dienyddiwyd ef yno, a chladdwyd ef yn eglwys y Grey Friars yn y ddinas honno.