Pan oedd yn ŵr ieuanc yn ystod y blynyddoedd 1120-30 bu Owain Gwynedd yn cydweithredu â brawd hŷn, Cadwallon [q.v.] [Ni chafwyd erthygl] , ar ran eu tad a oedd yn mynd yn hen, yn y gwaith o adennill llwyddiant Gwynedd , ac yn arwain yn y gweithrediadau milwrol a ychwanegodd gantrefi Meirionnydd , Rhos , Rhufoniog , a Dyffryn Clwyd at Wynedd (sef y Wynedd wreiddiol). O'r herwydd, pan ddaeth yn frenin yn llawn ystyr y gair ar farw ei dad, Gruffydd ap Cynan , yn 1137 (buasai ei frawd Cadwallon f. yn 1132 ), yr oedd sylfeini gyrfa bwysig wedi eu gosod eisoes, a hynny mewn modd cadarn. Eisoes yr oedd aflywodraeth gwleidyddol yn Lloegr wedi rhoddi'r cyfle iddo ymuno â Gruffydd ap Rhys [q.v.] ac eraill mewn buddugoliaeth ar y Normaniaid yn Crug Mawr ( 1136 ) ac i gymryd meddiant o Geredigion dros dymor. Ar y cyfan, fodd bynnag, pethau dros dymor ac amherthnasol y golygai Owain Gwynedd i'r gweithrediadau hyn yn Ne Cymru fod — rhywbeth a roddai orchudd dros ei brif amcanion yn y Gogledd, sef cadarnhau ei afael ar y tiroedd yng Ngogledd Cymru . Yn y diwedd, er gwaethaf gwrthwynebiad Ranulf , iarll Caer , a Madog ap Maredudd o Bowys , ymostyngodd yr Wyddgrug a'r tiroedd cylchynol iddo yn 1146 , ac, yn 1149 , ychwanegwyd Tegeingl a Iâl at Wynedd . Yn 1157 , fodd bynnag, â gwedd arall ar bethau yn Lloegr bellach, gorfu i Owain ddioddef ei unig orchfygiad pendant ar law Harri II . Y mae'r cyrch i Ogledd Cymru a gymerth Harri yn y flwyddyn honno, er nad oedd yn neilltuol lwyddiannus mewn ystyr filwrol, yn dynodi cam newydd a phendant yn hanes cysylltiadau Lloegr a Chymru . Wedi iddo golli Tegeingl a Iâl , a'i orfodi hefyd i dderbyn ei frawd iau, Cadwaladr [q.v.] , a alltudiesid yn 1152 , i gyfran o'r awdurdod yng Ngwynedd , sylweddolodd Owain , gyda'r synnwyr pwyllog a'r gwelediad a oedd yn nodweddiadol ohono, bosibiliadau mawr llinach Anjou yn Lloegr ; talodd wrogaeth i Harri a chytuno, fe ymddengys, i newid ei deitl swyddogol o frenin i dywysog . Ni wnaeth unrhyw gynnig, fodd bynnag, i dorri'r cyswllt ffiwdalaidd â Lloegr pan ddistrywiodd, yn anterth ei yrfa ac yng nghanol y gwrthryfel a oedd yn gyffredinol yng Nghymru yn 1165 , yr amddiffynfeydd brenhinol yn Nhegeingl a sefydlu, unwaith yn rhagor, ddylanwad Aberffraw ar hyd arfordir Dyfrdwy . Bu f. 28 Tachwedd 1170 a chladdwyd ef yn eglwys gadeiriol Bangor .

Er mai Owain Gwynedd a dderbyniodd yn y diwedd egwyddor penarglwyddiaeth llinach Anjou ar Wynedd , nid fel fasal cyffredin yr ystyriai efe ei hun — dylid cofio ei agwedd tuag at ethol esgobion i Fangor ; y mae'n eglur hefyd mai ef a roes gyfeiriad cychwynnol i bolisi ei ddilynwyr (gw. Llywelyn I a II ). Ei esiampl ef, hefyd, sydd yn cyfrif i raddau helaeth am y ffaith i reolwyr Cymreig Cymru beidio â bod yn benaethiaid llwythol yn unig eithr dyfod bellach i gymryd eu lle ochr yn ochr â mawrion ffiwdalaidd yr oes. Y mae eithafrwydd y clodydd a ganwyd dro ar ôl tro i'w gyneddfau personol niferus gan feirdd cyfoes, ac, yn wir, gan amryw o wŷr amlwg nad oedd ganddynt unrhyw resymau neilltuol dros dueddu i feddwl yn dda ohono, yn profi mai i'w athrylith ef, ‘ Owain Fawr ,’ yr oedd Cymru 'r 12fed g. yn ddyledus, i raddau helaeth, am yr ymdeimlad o fyd gwell, mewn rhyfel a heddwch fel ei gilydd, a ganfyddir ynddi.