Parhaodd agwedd brenin Lloegr tuag ato yn ansicr am gyfnod hyd nes y penderfynodd y brenin John o blaid ymgyfeillachu; arwydd o'r agwedd newydd hon oedd priodas Llywelyn yn 1205 â Joan [q.v.] , merch ordderch John . Daeth pen ar y cyfeillgarwch hwn yn 1210 , ac yn 1211 , pan ddygwyd cyrch ar Gymru gan luoedd y brenin , fe'i cafodd Llywelyn ei hun wedi ei wahanu — wedi ei gau i mewn fel petai — ac wedi colli'r Berfeddwlad hefyd. Adenillwyd y tiroedd hyn yn 1212 ac yn dilyn daeth y blynyddoedd pryd yr oedd Llywelyn ar ei uchaf fel gorchfygwr — manteisiodd i'r eithaf ar y digwyddiadau y tu allan i Gymru a arweiniodd i ennill ‘ Magna Carta ’ yn Lloegr , ymosododd yn ddidrugaredd ar y goror, ac enillodd, heblaw amddiffynfeydd eraill, drefi pwysig Caerfyrddin , Aberteifi , a Threfaldwyn . Caniatâwyd iddo gadw y rhain yn ei ddwylo ei hun o dan gyfamod Caerwrangon ( 1218 ).

Yn y cyfamser llwyddasai Llywelyn i ennill meistrolaeth ar ei gyd-dywysogion. Ei gydymgeisydd pennaf ymysg arglwyddi cynhenid Cymru ydoedd Gwenwynwyn [q.v.] , arglwydd rhan ddeheuol Powys , eithr alltudiwyd ef (am y tro diwethaf) yn 1216 a pharhaodd ei diroedd ef ym meddiant Llywelyn hyd y diwedd. Yr oedd tywysogion y rhan ogleddol o Bowys yn gyfeillgar, ac ar ôl y flwyddyn 1216 ni roddwyd i Lywelyn unrhyw broblem anodd i'w thrin oblegid agwedd tywysogion llinach Dinefwr , gan iddo ef, yn y flwyddyn honno, aildrefnu ac ailrannu iddynt eu tiroedd mewn cynhadledd bwysig a gynhaliwyd yn Aberdyfi ac y daeth yr holl dywysogion Cymreig a holl wŷr doeth Gwynedd iddi.

O hyn ymlaen nid amharwyd ar ei safle mewn unrhyw fodd o bwys. Y mae'n wir i elyniaeth y Marshaliaid [q.v.] beri iddo golli Caerfyrddin , Aberteifi , a Threfaldwyn yn 1223 , eithr llwyddodd yntau i sefydlu rhagorsafoedd o bwysigrwydd daearyddol a milwrol trwy ennill Llanfair-ym-Muellt oddi ar William de Breos yn 1229 ac adennill Aberteifi yn 1231 , a hynny ar adeg pan oedd yn gwrthweithio dylanwad perygl a godai ar y goror wrth fod swyddogion brenhinol yn crynhoi tiriogaethau eang at ei gilydd; Hubert de Burgh oedd y mwyaf egnïol yn hynny o beth. Daeth y cyfnod hwn i ben pan drefnwyd cytundeb Middle yn 1234 , cytundeb a barodd fod heddwch cyfan gwbl bron am weddill oes Llywelyn . Arfaethai Llywelyn i'r benarglwyddiaeth a sefydlasai ef barhau trwy drefnu i'r mab hynaf etifeddu yn hytrach na chaniatáu cadw ymlaen y dull Cymreig cynhenid o rannu tiroedd rhwng y meibion i gyd. Cymerasid cam i'r cyfeiriad hwnnw eisoes yn 1229 pan gytunodd y brenin Harri III i gydnabod mai Dafydd [q.v.] , mab Joan , a gâi ddilyn ei dad, yn hytrach na Gruffydd [q.v.] , a oedd yn frawd hŷn na Dafydd . Gwelir athrylith Llywelyn fel gwladweinydd mewn cyfeiriad arall hefyd, sef yn ei ddymuniad i ennill cyfeillgarwch ei gymdogion ar y gororau trwy drefnu i'w blant briodi aelodau o'r teuluoedd hynny — dyweddïwyd David ag Isabella de Breos ; Gwladus â Reginald de Breos (a phan ddaeth yn weddw, â Ralph Mortimer ); gŵr cyntaf Margaret oedd John de Breos a'r ail oedd Walter Clifford ; priodwyd Gwenllian a William de Lacy ; a phriodwyd Helen â John , nai cynghreiriad agosaf ei thad, sef Ranulf , iarll Caer .

Tywysog ffiwdal mawr oedd Llywelyn , a'i bolisi wedi ei ffurfio o fewn cylch y cyfyngid arno gan reidrwydd talu gwrogaeth i Loegr ; iddo ef, tywysogaeth ffiwdalaidd oedd Cymru , tebyg i'r frenhiniaeth yn Sgotland . A serch nad oes unrhyw dystiolaeth iddo erioed geisio gosod ar dywysogion eraill Cymru unrhyw fath ar unbennaeth heblaw un ‘de facto’ y mae'n amlwg ei fod, yn ei flynyddoedd olaf, yn prysur ffurfio polisi cyfansoddiadol o'r math a ddug ffrwyth yn ystod teyrnasiad ei ŵyr o'r un enw ag ef. Er enghraifft, dyna gymryd iddo'i hun, ar ôl 1230 , y teitl newydd — ‘ Tywysog Aberffraw ac Arglwydd Eryri ’ — a'r cam mwy agored a gymerth yn 1238 yn Ystrad Fflur pan fynnodd (yn wyneb protestio gan lys brenin Lloegr ) i is-arglwyddi Cymreig dalu gwrogaeth i Ddafydd .

Bu Llywelyn f. 11 Ebrill 1240 yn Aberconwy , a chladdwyd ef yn abaty y lle hwnnw, yr abaty y bu ef yn bennaf noddwr iddo.